Adakah kita benar-benar mempunyai kehendak bebas? Siapa yang memutuskan ini? Adakah kita dikendalikan oleh apa yang kita dengar dan apa yang kita lihat, walaupun berfikir kita memutuskan dengan bebas? Insider adalah permainan yang menangani persoalan ini. Semasa berkomunikasi dengan orang lain, anda harus mencari jawapan yang tepat untuk kuiz atau mencari "orang dalam" yang memanipulasi perbincangan. Orang dalam akan melakukan apa sahaja untuk menyembunyikan identiti mereka sambil menyesatkan orang lain. Secara lebih terperinci, pemain diberi peranan secara rawak. Satu pemain adalah "tuan", dan mereka secara diam-diam memilih kata dari satu set yang diberikan dalam setumpuk kad. (Dalam varian yang diberikan dalam buku peraturan, mereka dapat memilih dan menulis kata dengan bebas.) Pemain "orang dalam", yang peranannya tidak diketahui oleh pemain lain, kemudian akan melihat kata itu secara diam-diam. Selebihnya pemain dikenali sebagai "commons". Komon kemudian mempunyai masa kira-kira lima minit untuk bertanya kepada tuannya soalan "ya" atau "tidak" supaya mereka dapat menyimpulkan kata rahsia. Orang dalam berusaha untuk secara diam-diam memimpin komon ke arah kata yang betul. Sekiranya komon gagal meneka perkataan yang betul, semua orang akan kalah. Namun, jika kata itu ditebak dengan tepat pada waktu yang diizinkan, tuannya membalik pemasa pasir, dan komon dan tuan punya masa sehingga pasir habis untuk membincangkan permainan dan menyimpulkan identiti orang dalam. Sekiranya mereka meneka dengan betul, mereka memenangi permainan bersama; jika tidak, orang dalam menang.